Castellina in Chianti è una tranquilla e ricca cittadina di collina
che un tempo rappresentò la linea di confine dell’infinita guerra
tra Firenze e Siena. Una singolare testimonianza di quel periodo è rappresentata dalla Via delle Volte, una galleria coperta che un tempo
faceva parte delle fortificazioni della città.
Lo sviluppo di Castellina venne favorito dalla sua posizione sulla via più breve che collegava Firenze e Siena tanto che, quando venne fondata la Lega del Chianti, Castellina diventò per un certo periodo il suo centro amministrativo.
Alla fine del XIV secolo venne saccheggiata e bruciata al punto che i fiorentini eressero nuove fortificazioni, in gran parte ancora esistenti. L’area costruita all’interno delle mura ha generalmente preservato il suo aspetto originario, con la sola eccezione della chiesa parrocchiale di più recente epoca neo-classica.
Il territorio di Castellina è caratterizzato da numerosi castelli, talora appartenuti a dinastie feudali, come quelle di Rencine, Pietrafitta e Grignano e la Leccia, poi trasformata in villa-fattoria.
Il territorio è inoltre costellato da chiese che hanno mantenuto le tracce della loro originaria struttura romanica: le pievi di Sant'Agnese, di Lilliano e di San Leonino in Conio, la canonica di Rencine e le chiese di Piazza, Ricavo, Monternano, Cispiano, Montanino, Protine e Leccia.