Crocevia verso il Val d'Arno, ha da sempre rappresentato un
luogo importante per gli scambi commerciali anche in epoche
molto antiche.
Le pievi ed in particolare quelle di San Giusto in Salcio,
San Polo in Rosso e Spaltenna hanno rappresentato il fulcro attorno ai quali si sono formati i primi nuclei.
Tutto il territorio è costellato da numerosi castelli dovuti alla forte influenza famiglie nobili e, in seguito, alla necessità della Repubblica Fiorentina di dotarsi di avamposti difensivi. Montegrossi, Vertine, San Sano, Lecchi, Cacchiano, Tornano, Castagnoli, Lucignano e Meleto sono alcuni dei molti castelli dell’epoca che, nella maggior parte, vennero poi trasformati in ville. Un caso particolare è costituito dal castello di Brolio, sede della famiglia Ricasoli: le sue fortificazioni risalgono allala fine del XV secolo e rappresentarono uno dei primi esempi di postazione di difesa munita di bastioni. Il complesso venne poi ristrutturato nel XIX secolo dal Barone Bettino Ricasoli, che lo trasformò in una villa in stile neo-gotico.
La presenza di così tanti castelli ne determinò lo sviluppo come importante centro di scambi. La città si sviluppa attorno alla sua caratteristica piazza a forma di triangolo allungato, sulla quale si affacciavano le botteghe.