Situato tra i Monti del Chianti e i tratti iniziali delle valli del
Greve e del Pesa, Greve in Chianti è diventata, nel Medioevo,
un’importante centro commerciale e culturale, come testimoniato
dalla presenza di numerose pievi e castelli. Una perfetta simbiosi
fra la città e la campagna caratterizza da sempre Greve in Chianti, favorendone nel tempo il suo sviluppo.
Nel Medioevo si sviluppò come “mercatale” ad un incrocio di strade che conducevano a Firenze, nell’alta Valdarno, in Val di Pesa e nel Chianti.
Nel mercato di Greve, incentrato sulla suggestiva piazza triangolare cinta di portici, convergevano gli interessi dei molti castelli situati nei dintorni, tra cui i più importanti erano Montefioralle, Panzano e, sul versante opposto dei Monti del Chianti, Lucolena.
Molti dei castelli di questa giurisdizione vennero successivamente trasformati in ville e fattorie. Sono cinque le pievi che attestano l’antica organizzazione religiosa in questo territorio: Robbiana, Cintoia, Sillano, San Cresci e San Leolino, ognuna delle quali conserva numerose testimonianze d’epoca romanica. Al contrario, la gran parte delle molte chiese controllate dalle comunità della zona hanno perso la loro struttura medievale.