Costruita nel 1203 sulla sommità di una collina, Monteriggioni divenne ben presto città di presidio.
E' totalmente circondata da alte mura, con 14 torri fortificate
per sorvegliare i confini settentrionali dei domini senesi contro possibili invasioni degli eserciti fiorentini.
Dante fu talmente colpito da queste fortificazioni da paragonarle, in un passo dell'Inferno: "...Monteriggion che di torri si corona..." ai giganti che sovrastano l'orlo del pozzo dei traditori.
All'interno della cerchia muraria la cittadina offre allo sguardo una vasta piazza, una chiesa romanica, alcune case e negozi di artigianato, ristoranti ed esercizi commerciali nei quali si vendono gli ottimi vini del Castello di Monteriggioni.