Mura duecentesche che circondano vie pavimentate in
travertino, scalinate in pietra, palazzi in cui hanno lavorato
generazioni di artisti e poi le torri, che caratterizzano il profilo
urbano della città: San Gimignano è un esempio straordinario
di urbanistica medioevale, protetta fin dal 1282 da una legge che
vietava la demolizione degli antichi edifici se non per costruirne più belli.
Sulla triangolare Piazza della Cisterna e su Pizza del Duomo si affacciano gioielli di architettura medioevale.
uno per tutti la Collegiata romanica, antologia dei più bei nomi del Trecento senese e del Quattrocento fiorentino.
Il Palazzo del Popolo conserva una "Maestà" di Lippo Memmi , replica di quella senese di Simone Martini.
Altra meraviglia la Chiesa di Sant'Agostino con il ciclo affrescato del Gozzoli sulla vita del Santo; più tardi il Pollaiolo vi dipinse l'"Incoronazione di Maria e Santi".