Tavarnelle affonda le sue origini in tempi molto antichi ed era
situato, come lo è oggi, sulla strada che congiunge Firenze a
Siena. Il suo toponimo - la parola Tavarnelle deriva dal latino
“taberna” che significa taverna - indica la sua funzione di posto
di ristoro per i viaggiatori. Il territorio era attraversato da un’importante strada di origine romana che univa Firenze a Siena e che, nel Medioevo, venne sdoppiata. Il ramo principale, che consentiva il collegamento alla Via Francigena e quindi a Roma, favorì in quell’epoca lo sviluppo dell’intera zona. Sul secondo ramo, che abbreviava la strada per Siena, si svilupparono il borgo della Sambuca e il castello di San Donato in Poggio. Il castello di Passignano, un tempo sede di un avamposto lombardo, è stato successivamente incorporato nell’Abbazia di San Michele Arcangelo, oggi tornata ai monaci vallombrosani dopo molte vicissitudini.
Tra le tante testimonianze del passato, si evidenziano per la loro struttura architettonica la pieve di San Pietro in Bossolo, di stile tardo-romanico, e quella di San Donato in Poggio, fortemente caratterizzata dallo stile romanico del contado fiorentino. Oltre alla Badia di Passignano, meritano di essere menzionati il convento di Santa Maria al Morrocco del XV secolo e l’elegante oratorio del tardo cinquecento di Santa Maria di Pietracupa.